Възползвам се да обединя няколко отговора в едно
Викторйе! Добра идея, почти хуманна

А и в крайна сметка всеки, който се опитва да осъществи подобни щурутии - заслужава уважение.
Това го приемам за искрен комплимент и благодаря

В интерес на истината на останалите въпроси съм отговорил малко по-нагоре. Един клик оптимизира всичко на сайта в движение. Основните предимства са в това, че не се чака library processing, не се товари сървъра, не се пълни диска с безброй оптимизирани версии и най-вече резултатът накрая: много бързо зареждащи се изображения.
Но не разбрах въпроса за IM.
Практическа файда няма особена от конверсия JPG -> WEBP. Едно време си направих труда да сравнявам размерите - разликите бяха незначителни, а в голям % от случаите WEBP беше по-голямо(!)
Тук няма да се справя много добре ако тръгна да изпиша едно есе по темата, но аз също съм постигал такива странни резултати при JP(e)G към WebP. При правилна настройка това не се случва, освен ако сорс изображението не е смачкано вече до максимум.
Добър старт е този пост, който навлиза в малко повече детайли за разликите в алгоритмите нивата на компресия при различните формати. Все пак, Pixy поддържа и напълно автоматично избиране на формат м/у Avif, WebP и MozJPEG според това какво поддържа браузъра на посетителя. Всеки от трите формата има два варианта на компресия. В безплатната версия ще има само WebP, поне за начало.
Генерация на още един формат означава още файлове, пълнене на диска и на
ИНОДЕТАТА, демек това дето бг хостинг компаниите много обичат да го ограничават

Ако се прави WEBP версия за всеки image size, това на практика означава ДУБЛИРАНЕ на броя картинковите файлове...
Именно, а накрая пак остава въпроса със свързаността на хостинга, която може и да е ок, може и да не е, а от нея зависи за колко време ще се зареди едно изображение. Плъгина не съхранява оптимизираните версии на диска на хостинга. Изтеглените сорсове стоят в сорс кеша за бъдещи оштимизации, оптимизарините варианти стовт в кеша на лоуд балансъра на оптимизационните сървъри, а копие стои в CDN-а за да е близо и бързо при поискване.
Също в днешно време компании като Cloudflare го правят в движение. Даже няма да използва ресурси на хостинга, а с workers имаш пълна свобода да правиш каквото искаш.
Има го като опция и без занимавка с Workers (не, че е голяма), с/у $5/месец за Cloudflare images. От техническа гледна точка принципът на работа на Pixy е идентичен и по никакъв начин не е свързан с това къде и в/у какво се хоства сайта. Единственото условие е да не е някоя local инсталация, която да не е достъпна през интернет.